Larodan D-赤式-鞘氨醇磷酸胆碱：立体化学明确的生物活性鞘脂

在生命科学领域，分子的生物活性不仅取决于其原子组成，更与其精确的三维空间结构——立体化学——息息相关。D-赤式-鞘氨醇磷酸胆碱（产品编号：56-1144）正是这样一个典型范例。它不仅是鞘脂代谢中的重要成员，更因其明确的D-赤式立体构型，成为了研究特定生物信号通路不可或缺的高纯度工具分子。

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一、精确的分子标识与命名的深意

D-赤式-鞘氨醇磷酸胆碱拥有独立的身份标识，其化学文摘社登记号（CAS号）为1670-26-4，与其它同分异构体区分开来。其CAS系统名称“Ethanaminium,2-[[[[(2S,3R,4E)-2-氨基-3-羟基-4-十八碳烯-1-基]氧]羟基磷酰基]氧]-N,N,N-三甲基-,内盐”蕴含了其最核心的信息。名称中的“(2S,3R)”明确指出了鞘氨醇碱基上两个手性碳原子的绝对构型，而“4E”则标明了双键的反式构型。这一定性与前文提到的鞘氨醇磷酸胆碱（56-1143）形成了关键区别：尽管两者分子式同为C23H49N2O5P，分子量同为464.62，并且都以内盐形式存在，但56-1144产品特指自然界中存在的、具有特定生物活性的D-赤式立体异构体。

“D-赤式”这一命名源自于糖化学的类比，它描述了分子中两个手性中心（C2和C3）的相对构型，与自然界中存在的鞘氨醇构型完全一致。这种构型上的微小时空差异，决定了该分子能否被生物体内的酶、受体等“分子机器”所精准识别与结合，从而触发正确的生物学反应。

二、解析其双亲性化学结构

该分子的结构同样由三部分构成：

1.疏水尾部：一个具有明确(4E)反式双键和(2S,3R)立体构型的十八碳鞘氨醇长链，这是其嵌入细胞膜并发挥结构功能的基础。

2.亲水头部：一个带正电荷的胆碱基团。

3.连接枢纽：一个带负电荷的磷酸基团，与胆碱形成内盐结构。

这种经典的双亲性结构，通过SMILES和等构SMILES字符串得以精确描述。而其独特的立体化学信息，则被完整地编码在国际化学标识符InChI及其密钥（InChIKey=JLVSPVFPBBFMBE-HXSWCURESA-N）之中。请注意，此密钥与前一个产品（56-1143）的密钥仅后缀不同，这细微的差别正代表了它们立体构型上的差异，凸显了化学信息学在区分异构体上的精确性。

三、高纯度产品与研究价值

作为一款高标准的研究试剂，本产品提供两种规格（56-1144-4为5毫克，56-1144-7为25毫克）以满足不同规模的实验需求。其纯度经认证分析证书确认为>98%，并以纯净固态形式供应，储存于冷冻环境以确保长期稳定性。这种对纯度和稳定性的严格控制，对于获得可靠、可重复的生物实验数据至关重要。

D-赤式-鞘氨醇磷酸胆碱的核心研究价值，正源于其“天然构型”。在生物体内，鞘脂的合成具有高度的立体选择性，所产生的鞘氨醇骨架几乎均为D-赤式构型。因此，使用这种构型明确的SPC进行研究，能够更真实地模拟其在生理条件下的行为，避免非天然异构体可能带来的干扰或误导性结果。

其在科学研究中的应用广泛而深入：

*细胞信号传导的精准探针：作为G蛋白偶联受体（如OGR1、GPR12家族）的内源性配体，D-赤式构型的SPC能高效地激活下游信号通路，如动员细胞内钙库、调节环腺苷酸水平等，是研究这些受体功能的首选工具。

*细胞命运的决定者：研究表明，具有天然构型的SPC在调控细胞增殖、迁移、分化和凋亡中扮演着复杂角色。其作用具有浓度和环境依赖性，是维持组织稳态和影响病理过程（如动脉粥样硬化、癌症转移）的关键因子之一。

*神经科学与皮肤生理学的研究：在神经系统中，SPC影响神经元的存活与胶质细胞的功能；在皮肤中，它参与屏障功能的维护和细胞间的通讯。使用构型正确的分子对于这些精细领域的研究尤为关键。

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