在分子生物学的精密世界中,手性如同一面魔镜,镜像分子虽共享相同的化学组成,却在生命舞台上扮演着截然不同的角色。L-赤式-二氢鞘氨醇(L-*erythro*-Dihydrosphingosine)正是这样一个极具科学价值的“镜像分子”。作为其天然对映体D-构型的完美映照,它不仅是研究鞘脂代谢奥秘的关键工具,更在揭示生命选择性机制方面发挥着不可替代的作用。

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| 产品名称 | 货号 | 详情 |
| L-赤式-二氢鞘氨醇 | 56-1309-1 | 查看 |
精确的化学肖像:D-构型的对映体
L-赤式-二氢鞘氨醇,其化学名称为(2R,3S)-2-氨基-1,3-十八烷二醇,分子式为C18H39NO2,分子量为301.51。它的独特身份由CAS登记号6036-76-6和产品编号56-1309明确标识。从它的同义词——L-赤式-鞘氨醇、L-(-)-赤式-鞘氨醇等,我们可以清晰地捕捉到其核心特征:与天然存在的D-构型互为对映异构体。
尽管其基本的SMILES表示(OCC(N)C(O)CCCCCCCCCCCCCCC)与D-构型无异,但其等性SMILES和独特的InChIKey(OTKJDMGTUTTYMP-MSOLQXFVSA-N)则如同分子的指纹,精确记录了其原子在三维空间中的(2R,3S)排列方式。这种空间构型上的差异,虽然微妙,却足以让它在生物体内这个高度手性的环境中,被酶和受体以完全不同的方式识别,从而引发出与天然构型截然不同的生物学效应。
生物学意义:一把无法完全匹配的钥匙
在生物学功能上,L-赤式-二氢鞘氨醇本身并非自然界鞘脂代谢通路中的主要中间体。然而,这非但不削弱其价值,反而确立了它作为一把“错误的钥匙”在科学研究中的独特地位。
1.酶学特异性研究:鞘脂生物合成通路中的酶,尤其是丝氨酸棕榈酰转移酶(SPT)和鞘氨醇酰基转移酶(CerS),对底物的立体构型具有高度专一性。它们天然“识别”D-构型的底物。因此,L-构型的分子常常被用作这些酶的竞争性抑制剂或作为阴性对照。通过研究L-构型分子如何被酶“拒绝”,科学家能够更精确地揭示酶活性位点的结构、作用机制以及底物识别的分子基础。
2.信号通路探针:神经酰胺及其下游信号通路在细胞凋亡、应激反应中至关重要。当研究人员将L-赤式-二氢鞘氨醇引入细胞体系时,由于其无法像D-构型那样被正常代谢为有活性的神经酰胺,它便可以作为一种有效的工具,来区分某些生物学效应是源于其自身,还是源于其代谢产物所触发的信号。这有助于精确界定信号通路的源头和分支。
3.作为药理工具:在某些情况下,这种非天然的异构体可能因其空间结构而表现出独特的药理活性,或可用于干扰异常的鞘脂代谢,为研究某些与鞘脂代谢紊乱相关的疾病(如癌症、神经退行性疾病)提供了新的切入点。
科研应用与产品价值
在前沿的生命科学研究中,高纯度的L-赤式-二氢鞘氨醇是一种至关重要的探针和标准品。作为研究级化学品,它通常以固态纯物(Neat)的形式提供,纯度严格保证在98%以上,以确保实验数据的可靠性与可重复性。与同类化合物一样,它需要在冷冻(Freezer)条件下保存以维持稳定性。每一份产品都附带详细的分析证书(Certificate of Analysis),为科研工作提供坚实的质量保障。
值得注意的是,其产品规格中包含了1毫克的小包装(产品子编号56-1309-1)。这种精细的包装规格恰恰反映了其作为研究工具的属性——它通常不需要像基础底物那样大量使用,而是作为关键的对照品或探针,在精心设计的实验中以微量形式发挥巨大作用,尤其适合于高通量筛选、初探性研究或经费有限的实验室。
总而言之,L-赤式-二氢鞘氨醇(产品编号56-1309)远不止是D-构型的一个简单化学镜像。它是科学家手中一把精密的“分子锁匠工具”,通过“错误”来验证“正确”,通过“失效”来揭示“功能”。在探索鞘脂这一复杂而至关重要的生命领域时,正是通过对这些立体异构体的比较研究,我们才能不断深化对细胞代谢、信号转导及疾病机制的理解。它以其独特的L-构型身份,默默推动着生命科学向更精准、更深入的方向迈进。
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