在生命错综复杂的分子图景中,手性如同一种精妙的语言,决定着分子如何被生命系统识别与利用。D-赤式-二氢鞘氨醇(D-*erythro*-Dihydrosphingosine)正是这样一个典型。它并非一个陌生的化学实体,而是其家族中具有特定、天然立体构型的活性分子。相比于外消旋的DL-混合物,D-赤式构型赋予了它独特的生物学地位,使其在鞘脂代谢的世界里,从“可能的参与者”晋升为“关键的建设者”。

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| 产品名称 | 货号 | 详情 |
| D-赤式-二氢鞘氨醇 | 56-1307-4 | 查看 |
精准的化学身份:天然的手性结构
D-赤式-二氢鞘氨醇,其系统化学名称为(2S,3R)-2-氨基-1,3-十八烷二醇,分子式与它的同系物一样,为C18H39NO2,分子量为301.51。其独一无二的身份由CAS登记号764-22-7和产品编号56-1307精确锁定。从一系列同义词中,如(2S,3R)-鞘氨醇、D-赤式-2-氨基-1,3-十八烷二醇,我们可以清晰地看到其核心特征——确定的绝对构型(2S,3R)。这正是自然界中大多数生物活性鞘脂所采用的“赤式”构型。
尽管其线性SMILES表示(OCC(N)C(O)CCCCCCCCCCCCCCC)与其它异构体无异,但其等性SMILES与InChI标识符(特别是InChIKey=OTKJDMGTUTTYMP-ZWKOTPCHSA-N)则忠实地记录了其三维空间中原子的特定排列方式。这种精确的立体化学,就如同右手只能戴上右手套一样,决定了它能否被体内高度专一的酶(如鞘氨醇酰基转移酶)所识别和利用,从而顺利嵌入后续的合成途径。
生物学功能:构型决定功能
在生物学功能上,D-赤式-二氢鞘氨醇的核心角色是作为鞘脂生物合成的直接且天然的前体。鞘脂不仅是构成细胞膜的基本架构,更是调控细胞命运(如增殖、分化、衰老与凋亡)的重要信号分子。
与需要机体“筛选”才能使用的DL-外消旋混合物不同,D-赤式-二氢鞘氨醇是生物合成通路中的“正统”中间体。它由3-酮基二氢鞘氨醇还原而成,随后其氨基会与一个脂肪酸链在酶的催化下结合,生成二氢神经酰胺,最终通过去饱和步骤转化为鞘氨醇及更为复杂的神经酰胺、鞘磷脂等。这一系列精准的转化,强烈依赖于底物——即D-赤式-二氢鞘氨醇——正确的立体构型。任何构型上的差错都将导致代谢途径的阻滞或异常,从而可能引发细胞功能障碍。因此,在研究中,使用这种具有天然构型的分子,能够更真实地模拟和揭示体内的生理与病理过程。其细胞内水平的波动,同样是监测鞘脂代谢通路是否受到外源性毒素(如伏马毒素B1)干扰的灵敏指标。
科研应用与产品信息
在基础研究与药物研发领域,高纯度的D-赤式-二氢鞘氨醇是不可或缺的宝贵工具。作为标准的研究级化学品,它通常以固态纯品(Neat)的形式提供,并保证高于98%的纯度,以确保实验结果的准确性和可重复性。由于其化学稳定性要求,产品需在冷冻(Freezer)条件下储存。每一批次的产品都附有详细的分析证书(Certificate of Analysis),为研究人员提供严格的质量保证。
为满足不同实验场景的需求,供应商通常会提供多种规格的包装,例如常见的5毫克(产品子编号56-1307-4)和25毫克(56-1307-7)等。这些标准化的产品使得全球的科学家能够将其广泛应用于:鞘脂代谢途径的精确解析、细胞信号转导机制的探索、与神经退行性疾病或癌症相关的脂代谢研究,以及作为合成特定、高纯度鞘脂类标准品的起始原料。
总而言之,D-赤式-二氢鞘氨醇(产品编号56-1307)不仅仅是一个化学分子,它是生命精密调控的缩影。其(2S,3R)的绝对构型,是它行使生物学功能的“身份证”,使其能够无缝对接于自然的生命进程之中。从基础的膜结构到复杂的细胞信号网络,这个分子以其精准的空间结构,持续揭示着生命运作的深层奥秘,并为人类探索相关疾病的治疗策略照亮了前路。
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